Discepolo di Taddeo Gaddi, fioriva del 1350. Questo Iacopo, che fu cognominato Iacopo di Casentino, ebbe per sua patria Prato vecchio Castello di quel tenitorio, il quale potea dirsi celebre in quei tempi per quel Donato eccellente grammatico, a quale sono indirizzate più lettere del Petrarca, intitolandolo egli Apenninigena, e poi nel suo PetrarcaTestamento de Prato Veteri, ma molto più celebre ne’ tempi susseguenti, anzi felicissimo per esserne uscita la casa del dottissimo uomo Cristofano Landini, il di cui corpo conservasi al Borgo alla Collina, non molto lungi da esso Castello, per lo spazio ormai di circa 300. anni incorrotto, e mostrasi per maraviglia. Della famiglia di esso Landino, dice il Vasari, che fusse questo Iacopo da Prato vecchio, detto di Casentino, del quale ora siamo per parlare. Costui adunque fece in Firenze la pittura a fresco del Tabernacolo de’ Tintori da Sant’Onofrio sul canto delle mura dell’orto loro, rincontro a San Giuseppe, e di quello della Madonna di Mercato vecchio, colla tavola dell’Altare ivi eretto.

Essendosi a tempo di questo pittore ridotte a termine le volte della loggia d’Or San Michele, fece in esse in campo azzurro oltramarino sedici figure, che rappresentano alcuni Patriarchi, e Profeti, ed i primi delle Tribù; e nelle faccie di sotto, e ne’ pilastri, molti miracoli di Maria Vergine. Operò in Prato vecchio sua patria, nel Castello di Poppi, ed in molte Chiese d’Arezzo. L’anno 1354. ricondusse con suo disegno sotto le mura d’Arezzo l’acqua, che viene dalle radici del poggio di Pori, braccia 300. vicino alla Città, che al tempo de’ Romani fu condotta al Teatro, che fu chiamata allora Fonte Guizzianelli, di poi per corrottela di nome Fonte Veneziana. Dice il Vasari, ed io medesimo ho riconosciuto, che a tempo di questo Iacopo, cioè l’anno 1349. ebbe principio in Firenze la Compagnia, e Fraternita de’ Pittori, perché i maestri, che allora vivevano, così della vecchia maniera Greca, come della nuova di Cimabue, ritrovandosi in gran numero, e considerando che le arti del disegno avevano in Toscana, anzi in Firenze propria avuto il loro rinascimento, crearono la detta Compagnia sotto il nome, e protezione di santo Luca Evangelista, si per render nell’Oratorio di quella lodi e grazie a Dio, si anche per trovarsi alcuna volta insieme, e sovvenire così nelle cose dell’anima, come del corpo, chi secondo i tempi ne avesse avuto dibisogno; la qual cosa è anche per molte arti in uso in Firenze.